Кэжуалы сформировались в британской субкультурной среде в конце 1980-х, когда футбольные хулиганы отказались от фанатской униформы в пользу дизайнерских вещей и дорогой спортивной одежды, чтобы как можно меньше привлекать внимание полиции. Стиль, который стали эксплуатировать кэжуалы, появился куда раньше — еще во времена тедди-боев 1950-х и модов начала 1960-х. Собрав и переварив субкультурное наследие предшественников, кэжуалы вывели собственную визуальную формулу: джинсы прямого кроя Fiorucci, кроссовки adidas, Gola или Puma, рубашка поло Lacoste и кардиган Gabicci.
Считается, что с европейской уличной модой того времени лондонских хулиганов познакомили фанаты футбольного клуба «Ливерпуль», которые сопровождали любимую команду на всех евровыездах и привозили из поездок кучи шмоток дорогих спортивных марок (в то время — adidas или Sergio Tacchini). В конце 1990-х футбольные фанаты постепенно уходят от первоначального кэжуал-образа, а дорогие дизайнерские бренды, в свою очередь, снимают с продажи вещи, ассоциирующиеся с кэжуалами (в частности, с проблемой столкнулись Burberry с их фирменной клеткой).